Леонід Пригунов, незважаючи на доволі похмуре, небезпечне й депресивне місце роботи, любить цю справу більше за всіх. Можливо, це одна з причин, чому від нього пішла дружина. Але от невдача — його настійно попросили звільнити місце заступника начальника колонії з виховної роботи. Головний герой не збирається здаватися і готовий погодитися на все, щоби повернутися на свою улюблену посаду. Заради цього навіть очолив проблемну школу, обійнявши посаду директора.

Комедія Кошмарний директор, або Школа № 5 з’явилася на світ завдяки компаніям High Up Studio і Artforms Продакшн. Раніше студії займалися виключно створенням серіалів для ТБ, тож для них ця картина стала дебютною як повнометражний фільм. Це доволі рідкісний випадок у сучасному українському кінематографі, коли автори навіть не брали участь у конкурсах і пітчингах, щоб здобути фінансування від держави. До слова, цим питанням зайнявся Новий канал, але бюджет, як і збори, залишилися в таємниці.

Знімальний процес стрічки тривав із серпня до жовтня 2018 року. Багато локацій були справжніми (наприклад, школа, в’язниця). У комедії в епізодах з’явився співак Віктор Павлік і модель Даша Астаф’єва. До слова, для Дарини це вже одинадцята картина в кар’єрі.