Вам випав шанс побачити всім добре відомого Вінні-Пуха з творів Алана Мілна очима англомовних любителів ведмедика. Сюжет повнометражного музичного мультфільму створено на основі чотиритомної ілюстрованої збірки про ведмедика авторства Ернеста Шепарда. Він разюче відрізняється від радянських анімованих пригод виробництва Союзмультфільму.

До мультфільму входять такі короткометражні сюжети, що вийшли раніше: Вінні-Пух і медове дерево, Вінні-Пух і день турбот і Вінні-Пух, а з ним і Тигра. Волт Дісней хотів зняти повнометражну анімаційну картину про героїв Мілна, тож об'єднав усі ці історії та на завершення додав четвертий сюжет, створений на основі глави роману Мілна під назвою «Будинок у ведмежому кутку».

Проєкт став останнім фільмом виробництва студії Дісней, у створенні якого сам Волт брав участь. Роль Вінні-Пуха у стрічці озвучив Стерлінг Голловей, актор театру, кіно та мультиплікаційного озвучування. На його рахунку безліч робіт із Діснеєм - Бембі, Коти-аристократи, Книга джунглів, Аліса в Країні Чудес і багато інших. Через 42 роки після виходу мультфільму було випущено другий повнометражний проєкт виробництва студії про пригоди Вінні-Пуха під назвою Ведмедик Вінні та його друзі.