На одному й тому ж весільному святі зустрічаються переконаний холостяк Френк і підступна спокусниця Ліндсі. Волею випадку вони постійно стикаються в різних місцях: у таксі, літаку, сусідніх номерах у готелі й навіть за одним столом. Неозброєним поглядом видно, що хтось вирішив здійснити свій хитромудрий задум, щоб заманити героїв у любовну пастку і, врешті-решт, одружити чоловіка.

Вайнона Райдер представила в мелодрамі Як одружити холостяка головну героїню. Протягом двох років поспіль акторка здобувала номінації на Оскар за ролі в картинах Маленькі жінки та Епоха невинності. За останній вона відзначилася Золотим глобусом.

Критики називають її однією з найуспішніших артисток у Голлівуді дев'яностих років. Крім цього, можна виділити її роботу в серіалі Дивні дивацтва, за яку вона була номінована на Сатурн, Золотий глобус, Супутник та ін.

Партнером Вайнони зі зйомок став Кіану Рівз, якого знають у всьому світі за ролями в кінокартинах Матриця і Джон Вік. За свою кар'єру в кіно актор співпрацював із багатьма іменитими режисерами. Після участі у фільмі На гребені хвилі він здобув нагороду від MTV.

Постановником драмеді та одночасно сценаристом став Віктор Левін. Глядачі впізнають його за роботою Погана дівчинка й популярним серіалом, присвяченим створенню реклами, Божевільні.