Лос-Анджелес, кінець 60-х рр. У повітрі відчувається смак змін. І вони вже настали. Ось і Голлівуд, у якому б'ється щосили, щоб пробитися в перші ряди, колись відомий актор Рік Далтон, зовсім уже не той. Його приятель, а за сумісництвом дублер Кліфф Бут, хоче, по суті, того самого, проте за його плечима не маячить колишня слава.

Але найцікавіший факт, що сусідкою Ріка Далтона раптом виявляється молода красуня акторка Шерон Тейт — дружина польського режисера, який періодично працював у Голлівуді, — Романа Поланскі. І в цей же час Чарльз Менсон уже давно зібрав секту Сім'я і почав чинити свої злочини.

Одного разу в... Голлівуді — дев'ятий за рахунком фільм у кар'єрі Квентіна Тарантіно, і для шанувальників його таланту це важливий факт, адже режисер погрожує зняти всього десять картин. Тарантіно знову доводить, що у нього хочуть зніматися всі зірки Голлівуду.

Так, провідні ролі грають Леонардо ДіКапріо і Бред Пітт, і їх режисер називає найкращим дуетом після Роберта Редфорда і Пола Ньюмана. Сумнозвісну актрису Шерон Тейт втілює красуня Марго Роббі. У ролях другого плану та епізодах з'являються Аль Пачіно, який не працював до цієї картини з Тарантіно, Курт Рассел, який неодноразово знімався у режисера, Дакота Фаннінг і багато інших. Не обійдеться і без особистого талісмана Тарантіно — актора Майкла Медсена.