У центрі сюжету опиняються двоє друзів, які, маючи в запасі гроші, жагу до пригод та улюблені мотоцикли, вирушають у подорож Америкою. У спину їм віє вітер свободи, а перед очима постають як нові цікаві знайомства, так і великі неприємності. Жителі південних штатів вороже налаштовані щодо незнайомців і готові в будь-який момент почати серйозну бійку.

Ідея фільму належить американському акторові Деннісу Хопперу. Разом зі своїм другом Пітером Фондою він займався написанням сценарію, проте текст так і не був завершений до початку знімання, а тому всім акторам доводилося багато імпровізувати на знімальному майданчику. Найбільше початкового скрипта дотримувався Джек Ніколсон. Між іншим, саме за роль у цій пригодницькій драмі Ніколсон був уперше номінований на Оскар. А Гоппер забрав нагороду за найкращий режисерський дебют на Каннському фестивалі.

Кінокартина Безтурботний їздець стала однією з першовідкривачів популярних жанрів кислотного вестерну та роуд-муві. Це особливо цікаво, оскільки стрічка знімалася без допомоги великих голлівудських студій. Між іншим, у кінофільмі 1969-го немає власного саундтреку ─ у ньому грають лише популярні музичні композиції того часу.