Когда-то, в далеком детстве, главный герой пережил немало захватывающих, а порой опасных приключений в Стоакровом лесу вместе со своими верными приятелями. Но прошли годы, и юный Кристофер Робин стал взрослым мужчиной. Взрослая жизнь со всеми проблемами и заботами заставила главного героя больше не верить в сказки — он слишком сосредоточен на таких вещах, как карьера и семья. Но однажды он встречает своего давнего приятеля, и эта встреча полностью меняет жизнь Кристофера — вместе с другом главный герой отправляется в места, которые он так любил в детстве.

Семейная приключенческая кинолента Кристофер Робин — режиссерский проект Марка Фостера, в основе сюжета которого лежат сказки о Винни-Пухе, известные по всему миру. Картина вышла в прокат специально к тридцатой годовщине премьеры мультипликационного сериала о новых приключениях Винни и его друзей.

Для киноактера Эвана МакГрегора, которому досталась ведущая роль в киноленте, проект является второй по счету работой на кинокомпанию Disney после сказочного фильма Красавица и Чудовище. Озвучивание Винни-Пуха досталось Джиму Каммигнсу — этот актер также подарил свой голос Винни-Пуху во всех анимационных проектах франшизы, выпущенных киностудией Disney.