Мини-сериал Легенды о Круге не является биографией шансонье в прямом смысле этого слова. Это история сценариста Матвея, который задумал писать о покойном исполнителе. На своем пути Матвей встречается с различными людьми, пути которых когда-то пересекались с Михаилом Кругом. Они вспоминают всяческие эпизоды их совместной работы — эти рассказы, словно живые картинки, и материализуются в отдельных эпизодах телесериала.

В первой серии Матвей встречается с Алексеем — близким товарищем Круга, которому и принадлежит идея увековечить память певца. Во втором эпизоде сценарист пересекается с криминальным авторитетом Седым, а в следующих сериях — музыкантами, работавшими с Кругом, и его женой Ириной. Роль певца в мини-сериале сыграл актер Юрий Кузнецов-Таежный, обладающий поразительным внешним сходством с Кругом. Кроме того, он самостоятельно исполнил все 13 песен шансонье, звучащих в качестве саундтрека в сериале.

Прослеживается тщательный подход съемочной группы мини-сериала к воссозданию аутентичной обстановки, окружавшей Круга. В частности сцены убийства певца были отсняты в том самом тверском доме артиста. Отдельные эпизоды снимались в студии, где певец записывал свои самые известные песни. В кадре можно также увидеть личный автомобиль Круга.