В центре сюжета документального фильма Пилотессы оказываются женщины, которые с самого детства мечтали подняться в небо. Ради достижения заветной цели героиням пришлось преодолеть свои страхи, развеять миф о том, что летать могут только представители сильного пола, а также принести в жертву личную жизнь.

Режиссер кинокартины представляет телезрителям откровенные интервью персонажей, которым удалось исполнить главную мечту своей жизни. Они рассказывают, чего им это стоило, какие усилия они приложили и какую роль такая профессия сыграла в их жизни. К тому же, они поведают, почему их любимые мужчины не выдерживают подобных увлечений и как они борются за право быть в небе.

В частности, Ольга Кирсанова выучилась на филолога, но уже в течение 27 лет управляет огромным Боингом, а также воспитывает в одиночку сына. Другая героиня киноленты — Джессика Кокс — попала в книгу рекордов за то, что является единственным пилотом на планете, управляющим штурвалом с помощью ног из-за физического увечья. Также в их рядах находится Елена Серова, которая после 17-летнего перерыва, наконец, стала первой россиянкой, которая полетела в космос. К тому же, единственной в России женщиной-пилотом, работающей в авиации экстренного реагирования, выступает Екатерина Орешникова.